唐太宗爱好书法，注意培养书法人才。贞观元年在隶属门下省的弘文馆里“诏京官职事五品以上有嗜书者二十四人，隶馆习书，出禁中书法以授之。”唐代科举取士有明书一科，工书也是晋身之阶，这与唐太宗的重视书法艺术有关。
王羲之是晋代杰出的书法家，擅长真、行、草书，尤善行书。唐太宗最喜爱王羲之的书法。贞观间，他“博购王羲之故帖”以及其他名家真迹，曾收得“古今工书钟、王等真迹，得一千五百一十卷。”他大力搜求王羲之的墨迹不外两途。一是重金大量购买，即所谓“博购”,不惜出御府金帛，重为购赏，由是人间古本，纷然毕进；二是设计诈骗。
唐初辩才和尚据有王羲之的名帖《兰亭序》真迹，他不愿出让这稀世之珍，于是秦王指使肖翼到辩才处骗取。所谓“太宗为奏王时，见榻本，惊喜，乃贵价市，终不至焉。及知在辩师处，使肖翊(翼)就越州求得之。以武德上年入奏府。”他赚取到手后，视为国宝，不肯轻易示人。“贞观十年，乃榻十本以试近臣”。生前他与真迹形影不离，死后还要殉葬。“帝崩，中书令褚遂良奏： ‘兰亭先帝所重，不可留，’遂秘于昭陵。”
酷爱王帖的唐太宗除了把墨迹当作艺术品欣赏外，还临摹色研，工力甚深。房玄龄赞其“笔迈钟、张”,说笔力超过前朝书法家钟繇、张芝，未免言过其实，然亦并非毫无所据，故见其工力非浅，而能衍化而成“飞白”。所谓“太宗王羲之书，尤善飞白”。 “飞白”是枯墨用笔的一种书法艺术，字体苍劲老练，因笔画中丝丝透白，故有此名。贞观十七年，唐太宗赏宴三品以上于玄武门，帝操笔作飞白字赐群臣，或乘酒争取于帝手，(刘)泊登御座引手得之。